En kvindelig kunstner opsøger den vanekriminelle mand, der sidder fængslet for at have stjålet to af hendes malerier. Han går med til at blive portrætteret af hende, hvilket bliver indledningen på et uventet venskab. Denne intime skildring viser, hvordan to mennesker på den mest usandsynlige måde knytter et bånd, som kommer til at holde hele livet. ”The Painter and the Thief” giver et glimt af en verden, som kun er mulig, når medmenneskelighed og tilgivelse får lov at råde.